В 1799 году в Нью-Йорке начинающего офицера Икабода Крэйна направляют в тихую деревушку Сонная Лощина. Там происходит череда странных смертей. Каждая жертва лишилась головы, которую унёс с собой таинственный всадник. Крэйн скоро понимает: перед ним не выдумка, а настоящий кошмар.
